这是柳永的经典之作，是他离开汴京南下时与恋人惜别的真情写照。词的开篇，"寒蝉凄切，对长亭晚，骤雨初歇"，通过寒蝉、长亭、晚照、骤雨等极具感染力的意象，营造出一种凄凉、冷落的氛围，为全词定下了悲伤的基调，未言离情，而离情已在景中弥漫。
"都门帐饮无绪，留恋处，兰舟催发"，一边是对恋人的深深眷恋，一边是行舟催促，这种矛盾冲突将离别时的无奈与痛苦推向高潮。"执手相看泪眼，竟无语凝噎"，这一细节描写堪称神来之笔，仅用寥寥十一字，便将恋人之间难舍难分、千言万语哽在喉头的复杂情感刻画得淋漓尽致，画面感极强，如在眼前。
上片重在实写离别场景，下片则着重想象别后情景。"多情自古伤离别，更那堪，冷落清秋节"，词人将个人的离情别绪上升到千古以来有情人共同的情感体验，又以"冷落清秋节"这一特定时节强化了这种悲伤，使情感更具深度与广度。
"今宵酒醒何处？杨柳岸，晓风残月"，这三句被公认为千古名句，词人通过想象自己酒醒后置身于杨柳岸边，面对凄清的晓风、残缺的月亮，以景衬情，将别后的孤寂、愁苦表现得含蓄而深沉，令人回味无穷。"此去经年，应是良辰好景虚设。便纵有千种风情，更与何人说"，进一步设想未来漫长岁月，即便有良辰美景，却因恋人不在身边，一切都变得毫无意义，深刻地表现出对爱情的执着与对离别的哀伤。